В течение этих лет он сумел завоевать премию Колорадской Ассоциации Образования, а так же вышел в финал конкурса «Преподаватель года штата Колорадо». Кроме того, он был национальным консультантом по теории английского языка, вёл курс «Пишем Хорошо» и имел собственный класс. 11-ти и 12-летними учащимися 6-го класса Симмонса были дети, которые имели повышенные способности к тому, что бы писать. Кстати, в одном из интервью он заявил, что именно там он ежедневно, в течение полугода рассказывал детям историю «Гипериона», а они, в свою очередь, помогали ему с выявлением ошибок и неточностей в хитросплетениях этого романа. Поэтому, всякий раз, когда кто-то говорит, что «письмо невозможно преподавать», Дэн заявляет противоположное и в доказательство приводит свой удачный опыт. Даже после того, как он стал профессиональным писателем, Дэн всегда с любовью посещал свой колледж, класс письма, преподавал письмо в Нью-Хэмпшире в курсах для взрослых, и проводил собственный симпозиум Windwalker Writers.
Первый рассказ, написанный Дэном, «Река Стикс течёт вспять» появился на свет 15 февраля 1982, в тот самый день, когда родилась его дочь, Джейн Кэтрин. Поэтому, в дальнейшем, по его словам, он всегда ощущал такую же тесную связь между своей литературой и своей жизнью. 
Профессиональным писателем Симмонс стал в 1987, тогда же и обосновался во Фронт Рейдж в Колорадо — в том же самом городе, где он и преподавал в течение 14 лет — вместе со своей женой, Карен, своей дочерью, Джейн, (когда та возвращается домой дома из Гамильтонского Колледжа), и их собакой, Ферги, редкой для России породы Пемброк-Вельш-Корги. В основном он пишет в Виндволкере — их горном поместье, в маленьком домике на высоте 8400 футов в Скалистых горах, неподалёку от Национального парка. 8-ми футовая скульптура Шрайка — шипастого пугающего персонажа из четырех романов о Гиперионе и Эндимионе — которая была сделана его бывшим учеником, а ныне другом, Кли Ричисоном, теперь стоит там рядом и охраняет домик. 
Дэн — один из немногих писателей, который пишет почти во всех жанрах литературы — фэнтези, эпической научной фантастике, в жанре романов ужаса, саспенса, является автором исторических книг, детективов и мейнстрима. Произведения его изданы в 27 странах. 
Многие романы Симмонса могут быть в ближайшее время экранизированы, и сейчас им уже ведутся переговоры по экранизации «Колокола по Хэму», «Бритвы Дарвина», четырёх романов «Гипериона», рассказа «Река Стикс течёт вспять». Так же им написан и оргигинальный сценарий по своему роману «Фазы Тяготения», созданы два телеспектакля для малобюджетного сериала «Монстры» и адаптация сценария по роману «Дети ночи» в сотрудничестве с европейским режиссером Робертом Сиглом, с которым он надеется экранизировать и другой свой роман — «Лютая Зима». А первый фильм из пары «Илион/Олимп», вообще был запланирован к выходу в 2005 году, но так и не вышел.
В 1995 году альма-матер Дэна, колледж Уобаша, присвоил ему степень почётного доктора за большой вклад в образование и литературу.